1975年、トッテナムに入団するとその年にリーグ戦デビューを飾り、1979-1980シーズンには19得点を挙げる活躍で最優秀若手選手賞に選ばれるとともに、1979年11月22日のブルガリア戦で代表デビューを果たし初得点をマーク。翌年開催されたEURO1980にも出場、1982年のスペインW杯にも2試合ながら出場した。
その後もトッテナムの主力として活躍を見せ、1983-1984シーズンにはUEFAカップ優勝のタイトルを獲得。1986年のメキシコW杯では5試合に出場し、ベスト8進出の原動力となった。1987-1988シーズンよりモナコへ移籍し、同シーズンのリーグ制覇に貢献。EURO1988を最後に代表を退き、1990-1991シーズンを最後に現役を引退した。
引退後、1991-1992シーズンからは再びイングランドへ戻り、2部に相当するスウィンドン・タウンを指揮。指導者としてのスタートを切るとともにFAプレミアリーグ昇格へ導く活躍を見せた。その後、1993年から3シーズンチェルシーの監督を務め、EURO1996終了後、テリー・ベナブルズの後を受けてイングランド史上最年少、38歳の若さでイングランド代表監督に就任した。
1998年のフランスW杯予選ではイングランドを2大会ぶりのワールドカップ出場に導き、本大会で指揮を執ったが、代表の中心選手であったポール・ガスコインを外し論議を呼んだ。翌年「障害者は前世の罪の報いを受けている」と発言したことが基になり代表監督を解任されている。
その後、2000-2001シーズンにサウサンプトンの監督に就任。 2000-2001シーズン途中に古巣トッテナムの監督に就任。当初は元スター選手の帰還という事で、トッテナムファンからは 歓迎されたが、思うような成績が残せず2002-2003シーズン途中で解任。この結果に本人はかなり落ち込んだという。 現在はウォルバーハンプトンの指揮を執っている。
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