若手育成に定評があるウェストハムの下部組織で育ち、1999年、弱冠17歳でトップデビューを果たす。 ウェストハムではキャプテンを努めるほどに成長するが、02/03シーズンに自身の怪我もありチームは降格してしまう。これを機に2003年夏、CL出場と代表定着のため、£660万でチェルシーに移籍。アブラモヴィッチ体制初年度の注目選手の一人として背番号10を背負う。しかし、ベロンら他の新加入選手の存在もあり、ラニエリの下、不遇のシーズンになる。しかしベロンからは、その技術の高さを絶賛されるほどである。
シーズン当初はサブとして起用されていたが、左ウイングのロッベンの負傷で、モウリーニョはダミアン・ダフを左ウイングへ回して、コールを右ウイングで起用する。これが見事に当たり、持ち前のドリブルを生かしたプレーが増えた。モウリーニョの指導で守備も改善し、フィジカル面でも成長を見せている。
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