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地元アーセナルの下部組織に加入し、クリスタル・パレスへ一時在籍した後、アーセナルへ復帰。持ち前の突破力と的確なクロスでレギュラーを掴み、2001-2002シーズンにはFAプレミアリーグとFAカップでそれぞれ優勝をおさめた。
その活躍が認められ、2001年3月28日のアルバニア戦で代表デビューを果たし、2002年の日韓W杯では5試合に出場した。
FIFAワールドカップ後にイギリスの人気アイドルグループであるガールズアラウドのシェリル・トゥイーディーと結婚をしている。
2005年にはアーセナルの許可なしにチェルシーがコールに不正交渉し処分された。その後もレアル・マドリードなど移籍の噂が絶えなかった。結局、2006年にはウィリアム・ギャラス+700万ユーロとのトレードでチェルシーに移籍。その後、序盤はあまり馴染めずにいたものの徐々に順応していき、レギュラーとしてチェルシーの左サイドを守っている。
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