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サウサンプトンのユースチームで育ち、98/99シーズン8月16日リバプール戦においてデビューを飾る。00/01シーズンより不動の地位を築き、02/03シーズンにはFAカップ決勝進出の原動力となるが、決勝戦ではアーセナルの前に0-1の惜敗をしている。
モウリーニョ監督後のチームでは出場機会が減り、2006年にはフラムへレンタル移籍する。06/07シーズン、チェルシーに戻った後はレギュラーとして起用されると思われていたが、アシュリー・コールが移籍してきたため再び出場機会に恵まれない日々が続いていた。しかし、シーズン終盤にはコールの怪我もありレギュラーで使われることが増える。FAカップ決勝でも先発メンバーとしてフル出場、02/03シーズンに自身が成し遂げられなかった優勝に貢献している。
2003年チェルシーに移籍を果たす。チェルシー移籍後もラニエリ監督の下で不動の左SBとして活躍する。特にチャンピオンズリーグ準々決勝、対アーセナル戦では決勝ゴールを奪いチームをベスト4に導く働きをしている。
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