子供の頃からリヴァプールFCのアカデミー(下部組織)でその才能を磨き、1998年に右サイドバックとしてトップチームデビューを飾る。デビュー当初は荒っぽい守備が目立ち、たびたびカードをもらっていたが、そのダイナミックな攻撃参加はリヴァプールの未来を感じさせた。その後はポジションを中盤にコンバートされレギュラーに定着する。
2003-2004シーズン後にチームの大エース・オーウェンが移籍したが、ジェラードは記者会見で「私はこのクラブとサポーターを愛している。」と残留を明言。この言葉はオーウェンを失ったサポーターを大いに勇気づけた。翌年、キャプテンマークをサミ・ヒーピアから受け継ぎ、名実ともにチームの顔となる。
そのジェラードの存在感が発揮されたのは翌年のUEFAチャンピオンズリーグである。リーグ戦で低迷するチームを鼓舞しながら、自らはオリンピアコス戦を始めとする劇的なスーパーゴールを連発し、リヴァプールの上位進出の原動力となる。決勝となったACミラン戦では3-0のビハインドを覆し、リヴァプールの21年ぶりとなるCL優勝に大きく貢献する。(この決勝戦のことはイスタンブールの奇跡と呼ばれる)。また、シーズン終了時に同じプレミアリーグのチェルシーの移籍がほぼ決定していたらしいが、チームがCL優勝を決めたことでジェラードは残留を決めた。
2005年、12月にはFIFAクラブワールドカップでヨーロッパ代表として来日。リヴァプールは準優勝に終わったが、テレビの宣伝などで日本での知名度は一気に上がっている。
2000年代のリヴァプールの象徴であり魂がある選手で、100年を超すリヴァプールの歴史を通しても、サポーターからはケニー・ダルグリッシュに次ぐ最高殊勲選手と目されてる
イングランド代表でも不可欠な選手とされており、2006年のドイツ・ワールドカップで2得点をあげる活躍をしたことから、本人も望むイングランド代表の次期キャプテンはジェラードで決まりだと噂されていたが、デビッド・ベッカムからキャプテンマークを引き継いだのはライバルチーム・チェルシーのキャプテン、ジョン・テリーであった。
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